De Grasmaaier dook op in het testament van de weduwe Simon Hendriksz Meij , dat op 17 juni 1717 werd opgemaakt. De stichtingsdatum van de molen is nooit gevonden. Ongetwijfeld werd hij door de familie Meij gebouwd en dankte hij daaraan ook zijn naam. De Zaanse verbastering van Meij is Maij.
Deze paltrok wagenschotzager stond ten oosten van de Gouw aan de Dijksloot. De molen werd bij het overlijden van de weduwe toegewezen aan haar zoon Jan Simonsz Meij, die voorkomt op de bekende lijst, die drie schaatsenrijders in de winter van 1726 opstelden. Tijdens hun tocht door de Zaanstreek noteerden zij 534 molennamen en vrijwel alle eigenaren van deze molens . Jan Meij verzekerde de molen op 28 juli 1731 . Hij behoorde toen tot de 22 molenbazen, die een eigen assurantie-contract oprichtten voor zaagmolens aan de Regel en de Hoogendijk. De Regel was de bebouwing in het dorp Westzaan en de Hoogendijk was dat deel van deze dijk, dat tegenwoordig als Westzanerdijk bekend staat en tot de Overtoom in Westzaan loopt. Tien jaar later was Meij overleden en kwam De Grasmaaier aan zijn zoon Simon Jansz Meij . De Grasmaaier bleef dus steeds in dezelfde familie. In 1756 viel hij onder de slopershamer.