Jacob Jochemsz van der Werf liet in 1716 de paltrok De Eikenboom bouwen. De molen stond in Westzaandam aan het einde van het Noorderkerkpad – nu Parkstraat – ten westen van de paltrok De Tarweakker en ten oosten van de Zuiderwatering en iets ten zuiden van de Czaarsloot.
De familie Van der Werf zou lang met de molen blijven werken.
Op 27 juni 1726 lieten Jacob en zijn echtgenote Geesje Dirks een testament opmaken, waarbij ze de molen als prelegaat aan hun oudste zoon Dirk toezegden. Jochem van der Werf, de jongste zoon, kreeg het woonhuis van zijn ouders toebedeeld. Dit werd op f. 1000,- getaxeerd. De molen was f. 3500,- waard. Indien Dirk al was overleden als zijn ouders kwamen te overlijden dan moest de molen aan Jochem worden toegewezen .
Zoals vrijwel alle molens was ook De Eikenboom onderverzekerd. Hij stond in 1726 voor f. 1600,- in een brandcontract . Dat was het standaardbedrag voor grote paltrokken. De molen deed dienst als wagenschotzager en had in Westzaandam nog een naamgenoot. Dit was de bovenkruier zaagmolen De Eikenboom, die even ten zuiden van de huidige Prins Bernardbrug aan de Zaan stond. Van der Werf had met deze molen geen enkele bemoeienis.
Op 2 februari 1740 werd de molen in de verzekering overgeschreven op naam van Dirk van der Werf. De verzekerde waard was nog steeds f. 1600,-, maar de recessie in de houtindustrie deed zich kort daarop gevoelen. De deelnemers aan het contract besloten tot een collectieve verlaging, waardoor de eigenaar van De Eikenboom bij verwoesting door brand nog maar f. 1000,- zou ontvangen. Daarmee was het dieptepunt nog niet bereikt want in 1746 bleek nogmaals een verlaging nodig, waarbij De Eikenboom op f. 800,- uitkwam .
In de jaarvergadering van 3 februari 1749 besloten de deelnemers het contract op te heffen. Er volgde uiteraard oprichting van een nieuw contract met meer deelnemers, waardoor de verzekerde som weer met vijftig procent kon worden opgekrikt tot f. 1200,-.
In dit contract was Dirk van der Werf overman, zodat hij belast was met de toezicht op de brandveiligheid in de aangesloten molens. In 1751 werd zijn molen echter door de andere overlieden uit het contract geroyeerd. Een reden werd niet opgegeven, maar wel werd onmiddellijk een andere overman in plaats van Dirk benoemd. Dit was Pieter Jansz Al .
Twee jaar later volgde nog een royering van De Eikenboom uit een ander contract. Dit keer werd genoteerd dat Van der Werf de molen al eerder had verkocht .
De nieuwe eigenaar was Claas Jansz Noomen. De Eikenboom kwam goed door de crisis in de houtindustrie, want in 1757 werd de verzekerde waarde opgevijzeld tot f. 2000,-. Noomen zou tot 1777 met de molen blijven werken . Op 29 oktober werd de verzekering op zijn naam beëindigd.
Toch was Noomen niet de verkoper van de molen, want op 3 juli al hadden de erven Anthony Terwe De Eikenboom en De Tarweakker voor f. 3700,- verkocht aan de Rotterdamse koopman Cornelis Jansz van Vollenhoven. Hij liet de naam van De Eikenboom veranderen in ‘Jan en Geertrui’ .
Terwe werd in 1771 al genoemd als eigenaar van De Eikenboom, toen hij recht van overpad voor zijn molens moest betalen aan IJsbrand Koning . Noomen werkte vermoedelijk in huur met de molen.
Van Vollenhoven hield beide molens in bedrijf tot 1802. Op 4 mei verkocht hij ze aan Eske Breeuwer, die voor De Eikenboom en De Tarweakker nog maar f. 1400,- hoefde te betalen
Breeuwer had op 2 december 1800 jaar eerder de latten-en veerzager De Hoop aan het Otterspad voor f. 350,- afgestoten aan Simon Heynis . Aan dit pad had Breeuwer ook de paltrok De Liefde in bedrijf, waar hij al sinds 1780 – met een korte onderbreking – mee werkte .
Van Vollenhoven had in 1802 wel enige moeite om van zijn molens af te komen. Op 1 april had hij De Jan en Geertrui – die de Zaankanters overigens gewoon De Eikenboom bleven noemen – al in veiling gebracht. Bij opbod staakten de biedingen al bij f. 100,- en in afslag lieten de opdrachtgevers de veiling stoppen op een bedrag van f. 260,-.
Daar bleek wel uit dat er totaal geen belangstelling meer was voor zaagmolens. Dat Eske Breeuwer een maand later overging tot aankoop was dan ook tamelijk raadselachtig. Net zo vreemd is het dat na die datum geen enkel stuk meer te vinden is over deze paltrok De Eikenboom. Vermoedelijk is hij dus niet lang daarna gesloopt.