De eerste meelmolen van Jisp werd al in de middeleeuwen genoemd. Het ging hier ongetwijfeld om een standaardmolen. Hij dook voor het eerst op in het jaar 1321. De helft van deze molen was toen door de graaf van Holland in leen gegeven aan Jan van Haerlem, die ook wel Van Bergen werd genoemd.
Jan van Haerlem overleed in 1321, waarna het halve leen aan Jan van Zaenden werd gegeven. Ruim honderd jaar later was de molen nog aanwezig. Maar voor 20 mei 1457 had een zware storm de Jisper wiekenzwaaier geveld. Op die dag werd vergunning gegeven voor de bouw van een nieuwe molen op het erf van de oude.
In 1630 werd de molen nog genoemd in een actie, die op 14 november werd opgemaakt. Hierin werden de vier korenmolens van Jisp als volgt gemeld: Oostermolen molenaar Floris Heertgens, Middelmolen molenaar Cornelis Remsz, De Wolfsmolen molenaar Jan Cornelisz en de Wester of Swedtmolen molenaar Heertgen Pietersz. Vermoedelijk was de molen van ‘Jan van Haerlem’de Middelmolen. Waar de molen precies stond is niet bekend, maar als het de Middelmolen was stond hij uiteraard in het midden van het dorp.