De Oude Big begon zijn lange loopbaan aan de Delft in Assendelft op de scheiding tussen de Zuider-en Noorderpolder, waar hij in 1653 voor het eerst werd genoemd . Pieter Willemsz Bakker liet de molen omstreeks 1685 afbreken en overbrengen naar Koog aan de Zaan, waar hij De Oude Big weer liet opbouwen ten zuiden van de Weelsloot en niet ver van de Watering, waar hij ten noorden van pelmolen Het Kloen en ten zuiden van verfmolen De Boot kwam te staan. Zo werd De Oude Big de overbuurman van pelmolen Het Prinsenhof in Westzaan. De jaarlijkse windpacht werd door schepenen van de Banne Westzaan vastgesteld op f. 4,- per jaar.
Pieter Bakker’s zoon Willem liet de molen in 1694 verzekeren . Negen jaar later stond De Oude Big op naam van de zoon van Willem, die geheel naar de traditie weer naar opa was genoemd, zodat er opnieuw een Pieter Willemsz Bakker aan de leiding in het bedrijf stond .
Op 5 mei 1744 droeg Pieter de directie over aan zijn zoon Willem met de mededeling, ‘dat ik niet in staat ben mijn zaken te redden.’ Jarenlang had Bakker in compagnieschap met Jacob Root gewerkt . In 1738 hadden zij Het Guiswijf aan het Guispad in Zaandijk er bij gehuurd van Claas Albertsz Cleijndert. Claas Cornelisz Groot deed ook mee in dit bedrijf. Ze verzekerden met zijn drietjes de lading.
De directie over de negotie met Het Guiswijf werd Willem Bakker in 1744 gegeven, nadat Jacob Root was overleden, zodat het er naar uitziet dat deze tot dan de gang van zaken rond het Guiswijf regelde en Bakker voor eigen rekening met De Oude Big werkte. Root komt namelijk nergens in de verzekeringscontracten van deze molen voor.
Willem Bakker zou niet lang meer met De Oude Big werken. Op 1 juni 1746, dus twee jaar nadat Bakker de directie in handen had gekregen, werd Hendrik de Vries in het pellerscontract ingeschreven als eigenaar van de molen, die toen voor f. 3000,- verzekerd was .
Op 25 oktober 1763 overleed De Vries. Zijn weduwe was Grietje Bakker. Zij was vermoedelijk een dochter van Willem, waarmee de wisseling van eigenaar in 1746 verklaard is. Grietje was voor een kindsdeel erfgenaam van Hendrik van wie zij twee kinderen had gekregen. Cornelis de Vries was inmiddels leraar der Doopsgezinden in Enschede en Aagje woonde nog gewoon in Koog. Bij de verdeling van de erfenis bleek dat Hendrik de Vries nog voor een derde part eigenaar van De Oude Big was. Cornelis kreeg dit part dat op f. 1000,- werd getaxeerd. In totaal ontving hij geld en goederen ter waarde van f. 2200,-. Een zelfde part werd voor moeder Grietje en zus Aagje gereserveerd .
Hoewel dat bij deze verdeling niet werd genoemd, bleef er ook nog een part onverdeeld. Dat bleek op 2 februari 1769, toen Cornelis de Vries en zijn moeder voor f. 1231,- nog een part verkochten aan Lubbert Zemel . Hoe groot dit part was is niet bekend, maar vermoedelijk ging het ook om een derde. Deze Zemel vormt trouwens een groot raadsel, want hij duikt later nergens meer op, zodat het vermoeden bestaat dat het hier om Lubbert Koopman ging.
Deze dook in 1781 op als eigenaar, toen hij op 6 september de brandverzekering van De Oude Big overnam. De waarde was sterk teruggelopen, want de verzekerde som was nog slechts f. 1800,-. Koopman overleed nog in hetzelfde jaar, waarna Klaas Groot als gemachtigde van zijn weduwe Trijntje Honig in 1782 de overschrijving op haar naam regelde. Er was toen al veel verbeterd aan De Oude Big, want de verzekering werd gelijk met 1200 gulden opgetrokken tot f. 3000,- .
De molen stond toen op naam van de kinderen Koopman. Dit waren Pieter, Jan en Maartje, die met Cornelis Haremaker was getrouwd . Pieter Koopman ging met de molen werken, want de lading kwam op 10 februari 1783 in het pellerscontract op zijn naam te staan voor een bedrag van f. 4000,- . Hij voerde de directie over de firma Wed. Koopman & Zn, want in hetzelfde jaar verlaagde Pieter ‘met procuratie’ van zijn moeder de verzekering van de molen tot f. 2700,- . De crisisjaren voor de pelmolens kwamen er aan en die zou De Oude Big niet overleven. In 1789 kwam de molen al tot stilstand. Hoewel er daarna nog meegewerkt werd, was de glorietijd voorbij.
Op 4 maart 1790 werd de ‘capitale hechte pelmolen genaemt ‘t’Oude Big’ door de familie Koopman in veiling gebracht en door Jacob van der Linde voor f. 890,- gekocht. In dat bedrag was ook f. 110,- opgenomen voor los gereedschap, dat Van der Linde overnam . Een jaar later wilde hij er alweer vanaf, maar de belangstelling was toen nihil. Verfmaler Jacobus Kluyver kocht De Oude Big voor slechts f. 460,- . Deze prijzen duiden er op dat de molen toen al was uitgesloopt. De pellersgereedschappen en het gaandewerk werden dan los verkocht. Meestal waren daar liefhebbers genoeg voor, omdat de pellers zo goedkoop aan reserve-onderdelen kon komen.
De molen hield stand tot 6 augustus 1791, toen hij voor f. 336,80 voor afbraak werd verkocht.