In de transportregisters van de Banne Westzanen werd op 12 januari 1730 de verkoop van de paltrok De Oude Kleine Oranjeboom gemeld met de mededeling: ‘in ’t jaer 1715 nieuw aangehaelt’.
Maar al op 6 augustus 1705 werd De Kleine Oranjeboom, ‘staende achter ’t Silverpadt’ voor f. 130,- gekocht door Roelof Engelsz. Het Silverpadt was de latere Gedempte Gracht en Engelsz was de man, die in 1730 de molen weer verkocht. Hij nam de molen in 1705 over van Dirk Claasz Heereman, die namens zijn moeder Guurtje Pieters optrad . De lokatie is exact de plek waar De Oude Kleine Oranjeboom stond. Er zijn dus meerdere mogelijkheden: Engelsz vergiste zich tien jaar, toen hij zijn mededeling in 1730 deed of hij kocht De Kleine Oranjeboom, liet die slopen en vervangen door een nieuwe molen, die dan wel de merkwaardige naam Oude Kleine Oranjeboom kreeg. Ook kan er sprake zijn van herbouw na brand.
De naam blijft ook dan een raadsel, omdat achtr het Boerenpad meer naar het noorden in Zaandam de wagenschotzager De Kleine Oranjeboom stond. Deze molen dateerde van voor 11 januari 1707, toen hij in een assurantiecontract opdook. Het lijkt dus wel zeker dat De Oude Kleine Oranjeboom van oudere datum was.
Als extra complicatie voor deze kwestie geldt nog dat de molen ook voorkomt op de molenlijst, die drie schaatsliefhebbers in de winter van 1726 door de Zaanstreek maakten. Zij noteerden de naam van de molen echter als Jonge Oranjeboom, maar de eigenaar van deze ‘palsrock wagenschotsaager’ was dezelfde als die van de Oude Kleine Oranjeboom: Roelof Engelsz.
Volgens Boorsma werd deze molen in 1886 gesloopt, maar op de kadasterkaart van Westzaandam, die in 1832 door P. van den Bosch werd gemaakt komt de molen niet voor.