Al in 1636 oliemolen De Woudaap noordelijk van de Taandijk gebouwd in de Woudpolder. Hoewel hij dus feitelijk op grondgebied van Uitgeest stond, werd de molen altijd tot de Krommenieër molens gerekend. Dat had uiteraard te maken met het feit, dat de molen pal tegen de grens met Krommenie stond en bovendien altijd in handen van Krommenieërs was.
De bouw gebeurde in opdracht van Claes Claesz, die beter bekend stond als Grote Claes in verband met zijn lichaamslengte. Een windbrief vroeg hij niet aan, maar na zijn dood deden zijn kinderen dat in 1642 alsnog. Hij werd ook verstrekt, maar de windpacht werd met terugwerkende kracht opgeëist. Deze was vastgesteld op ‘3 pont van veertig Vlaamse Groten ’t pont’ per jaar. Dit was het standaardbedrag voor enkelwerks oliemolens en stond gelijk aan een gulden. De rekening was dus opgelopen tot f. 18 ,- . De kinderen moesten bovendien een verbandacte inleveren. In deze verbandactes, die door schout en schepenen van het getrokken gebied werden verstrekt, gaven de eigenaren het recht van naasting aan de overheid voor het geval ze niet aan hun financiële verplichtingen konden voldoen.
De molen was al snel een partenrederij. Op 3 februari 1640 verkocht Jacob Jansz, ‘buyrman tot Crommenie’ 2/3de part aan Claes Claesz. De prijs werd niet genoemd, maar wel dat Claesz ook ‘2/3 parten vant gaende werck, tonnen ende andere dingen dienende tot de nering van olijslaen’ overnam. Heet erf was een ‘snees’groot. Dit stond gelijk aan twintig roeden. Vermoedelijk is De Woudaap met deze koop volledig in handen van Grote Claes gekomen.
Zijn kinderen waren nog mindeerjarig, want de verkoop die op 23 oktober 1642 volgde werd geregeld door Cornelis Dircxsen, onsen buyrman op te Marcken als man en voocht van Grietgen Claesdr., Meyert Cornelis, buyrman op te Horn in de banne van Crommenie ende Willem Claesz Hases, secretaris tot Crommenie als voochgen van de onmondige kinderen van saliger Claes Claesen ende Dieuwer Willemsdr in haar leeven onse buyrluyden in de Woude.’
Kopers waren Cornelis Willemse uit Westzaan en Allert Jelisz uit Krommenie, die elk een half part voor hun rekening namen. De koopprijs is niet bekend.
Twee jaar later werd De Woudaap verkocht aan Jacob Jansz Nieuboer uit Zaandam. De verkopers waren toen Jan Jansz, buyrman tot Saerdam en Jacob Jacobsz Bol uit Wormer voor zichzelf en Jacob Willemsz uit Akersloot. Aan de verkoop verbinden zij de verplichting dat ‘de voorn. Coopers geresolveert sijn de voors.. olimoolen van haer plaetse te vervoeren ende op Saerdam te brengen.’
De koop wordt op 29 mei 1642 bezegeld. Nieuboer werd voor 2/3de part eigenaar zijn broer Simon nam het resterende 1/3de part voor zijn rekening. De mannen lieten de molen ook inderdaad naar Oostzaandam brengen. Daar wordt hij onder zijn eigen naam De Woudaap weer opgebouwd en zal nog tot 30 oktober 1915 in actie blijven. Toen werd hij door brand volledig verwoest.
De naam ging ook in de Woudpolder niet verloren, want daar werd noordelijk van het erf van de oliemolen in 1651 de nog steeds bestaande watermolen De Woudaap gebouwd, die voor de bemaling van de Woudpolder zorgde. De naam van de voormalige oliemolen werd dus overgenomen.